全員ニートで彼女なしの童貞、そんな松野家の６つ子たちがある日、高校の同窓会に参加。社会人として活躍する同級生たちを知り、自分たちの冴えない現実に打ちのめされ、やけ酒を煽ってふて寝をしてしまう。
翌朝、目を覚ますとそこには、いつもと違うけれど、どこか見覚えのある風景が広がっていた。６人はここが「過去の世界」ではないかと疑い始め、デカパンに告げられた「この時代に大きな後悔を残している人物がいる」という話の真実を確かめるため、18歳の自分たちに会うことを決意するのだが……。
巨匠赤塚不二夫の伝説のギャグ漫画『おそ松くん』を原作に、ブラックで下品なネタ満載で世間をざわつかせたTVアニメ『おそ松さん』の劇場版アニメーション。『おそ松くん』と『おそ松さん』をつなぐストーリーとなっている。